หากใครที่เป็นคอหนังเก่านักสะสมและชอบแนวอาร์ตหรือเป็นแฟนหนังของเวส แอนเดอร์สันไม่ควรพลาดชมภาพยนตร์แนวตลกร้ายเรื่องนี้ แม๊กซ์ ฟิชเชอร์ [Jason Schwartzman] เด็กนักเรียนไฮสคูลที่ชอบทำตัวเด่นเหนือใครในทุกเรื่องวันแต่วันเค้ามุ่งเน้นแต่การทำกิจกรรมในชมรมต่าง ๆ ที่ล้วนแต่มีเค้านั่งตำแหน่งประธานชมรมแต่เรื่องเรียนนี่เค้ากลับไม่เอาไหนเลยจนถูกครูใหญ่ของโรงเรียน ดร. เนลสัน กุ๊กเก็นไฮม์ [Brian Cox] เรียกตัวมาตักเตือนอยู่บ่อยครั้ง แต่เพราะความเป็นอัจฉริยะมีหัวคิดในเรื่องการทำกิจกรรมรอบตัวต่าง ๆ จึงทำให้แม๊กซ์มีสัมพันธ์ที่ดีกับเฮอร์แมน บลูม [Bill Murray] นักธุระกิจเจ้าของโรงเรียน Rushmore High School ที่แม๊กซ์เรียนอยู่ซึ่งทั้งสองรู้สึกถูกชะตาจึงตกลงคบหาในฐานะเพื่อนซี้ต่างวัยกัน

ในวันหนึ่งแม๊กซ์ได้พบกับ โรสแมรี่ ครอส [Olivia Williams] ครูสาวที่สอนภาษาละตินที่สามีเสียชีวิตไปแล้วและแม๊กซ์ก็ตกหลุมรักครั้งแรกครูสาวของเค้าทันทีแม้จะเป็นการแอบรักข้างเดียวและเป็นรักต่างวัยต่างฐานะแต่แม๊กซ์ก็พยายามใช้ทุกวิถีทางที่เด็กหนุ่ม 15 ปีอย่างเค้าจะทำเพื่อพิชิตใจครูสาวได้โดยมีบลูมเพื่อนรักต่างวัยคอยให้ความช่วยเหลือและทำตัวเป็นพ่อสื่อให้แม๊กซ์ทุกวิถีทาง แต่ทุกอย่างก็เริ่มเกิดความวุ่นวายเมื่อบลูมก็ดันเกิดตกหลุมรักโรสแมรี่เช่นกัน และทำให้ความสัมพันธ์เพื่อนรักต่างวัยต่างสถานะต้องแปรเปลี่ยนไป งานนี้ศึกรักต่างรุ่นและเพื่อนรักหักเหลี่ยมโหดของแม๊กซ์และบลูมเลยบังเกิดขึ้น